1. เอกสาร
2. การ support
3. community หรือถ้าเป็น commercial ก็ควรเป็นการ support ที่ดีตามข้อ ๒.
4. รูปแบบของโค้ด ผมไม่รู้ว่าเป้าหมายของการซื้อมาพัฒนาต่อนั้นเปิดกว้างแค่ไหน แต่ก็คงอยู่บนพื้นฐานเดียวกันนั่นคือ ควรพัฒนาต่อได้โดยง่าย การเพิ่มโมดูล ความสามารถต่างๆ ซึ่งก็ต้องอิงจากเอกสารและการ support อยู่ดี
5. ความสามารถของซอฟท์แวร์ที่จะซื้อ
6. งบประมาณและตัวเลือกอื่นๆ

คำถามเปิดกว้างมากครับ คนตอบงง :P
แต่อย่างไรเสียก็ไม่พ้นพื้นฐานเหล่านี้

แต่เท่าที่มีประสบการณ์ เราไม่มีตัวเลือกมากมายนัก
เพราะอันดับหนึ่งคือจะดู features ว่าโซลูชั่นที่กำลังจะซื้อ ว่ามันใช้งานได้ดีรึเปล่า
(เช่นผมซื้อ scanner component มันต้องเชื่อมต่อได้ดี, รองรับจัดเก็บเป็นไฟล์หลายรูปแบบ, ราคาไม่สูงไปนัก, มีความสามารถในการแก้ไขรูปภาพ เช่นปรับ contrast, skew, crop, .... )
ซึ่งทำให้ไม่เหลือตัวเลือกมากนัก

ที่ต้องการอันดับต้นสุด ก็คือ developer manual
- Developer Manual
- API ในส่วนของ public interface ทั้งหมด
- Examples ในส่วนของ public interface ทั้งหมด

อันนี้ optional ที่เหลือถ้าได้ก็เป็นบุญแล้วครับ
- architecture design document
- source code ต้องมีเอกสารระบุ environment ให้คอมไพล์ได้ออกมาเท่ากับ binary ที่เราใช้อยู่ รวมถึงต้องคอมไพล์ได้ไม่เจ๊ง
- API, Example, Unit Test ในส่วนของ function/interface ทั้งหมด (เท่าที่จะได้)
- support อย่างไร ทาง phone กี่ครั้ง, ทาง email ที่ครั้ง, สโคปที่รับปรึกษา (คงไม่รับมันทุกๆเรื่อง เพราะให้ source code ก็เหมือนให้ทุกอย่างไปแล้ว ที่เหลือต้องเข้าใจ architecture design ว่าทุกๆอย่างนั้นมีที่มาที่ไป มีเหตุและผล)