มีผู้ใช้หลายรายพบว่า Cortana มีฟีเจอร์เพิ่มขึ้นมาใหม่ ดังนี้

• รองรับการบันทึกสถานที่ด้วยชื่อเล่น เมื่อ Cortana พบว่าผู้ใช้เดินทางไปที่นั่นบ่อย (เดิมผู้ใช้ต้องเพิ่มสถานที่นั้นด้วยมือหากต้องการบันทึกเป็นชื่อเล่น) - Geeks on Gadgets
• เพิ่มรายการสิ่งที่ผู้ใช้สนใจลง Notebook คือ การติดตามการออกกำลังกาย (fitness tracker) ภายใต้หมวดหมู่ Lifestyle - WMPoweruser

อนึ่ง ไมโครซอฟท์อัพเดตระบบหลังบ้านของ Cortana สม่ำเสมอ โดยไม่ต้องอัพเดตไคลเอนต์แต่อย่างใด ทำให้บริษัทสามารถเพิ่มฟีเจอร์ใหม่ได้อย่างต่อเนื่อง